Además, Álex Remiro se marchó libre a la Real Sociedad después de unas negociaciones infructuosas con el club bilbaíno. Además, ostenta el récord de ser uno de los cinco entrenadores que han logrado la Liga de Campeones con dos equipos distintos (Oporto e Inter de Milán). José tuvo que dejar la escuela, pero regresó pronto para pasar el examen de matemáticas y completar el 12.º grado. Un poco antes de esa época, Mourinho tuvo un altercado con un maestro de matemáticas en la escuela media. José Manuel Ferreira de Morais (nacido el 27 de mayo de 1965) es un entrenador de fútbol portugués, conocido como hombre de confianza durante varias etapas de José Mourinho y con el que conquistó entre otras, varias Champions League y Ligas europeas formando parte de los cuerpo técnicos de FC Porto, Inter de Milán, Real Madrid y Chelsea. Para reemplazarlo, se contrata a un conocido de la afición, Víctor Fernández, camiseta cristiano ronaldo madrid quien comienza encadenando una serie de 8 partidos sin perder. Mourinho nuevamente dejó al club que dirigía, en esta ocasión debido a una circunstancia muy distinta: una oferta para dirigir a uno de los clubes más importantes de la liga portuguesa.

El técnico portugués fue hombre de confianza de José Mourinho, con el que ocupó el cargo de segundo entrenador en el Oporto, Real Madrid, Chelsea e Inter de Milán, conquistando varios títulos europeos, entre ellos, la Champions. Tras formar parte de varios cuerpos técnicos de equipos de élite como entrenador asistente, debutó como primer entrenador en el Benfica, durante la temporada 2000-01. En julio de 2001 fichó por el Leiria, siendo contratado a mitad de temporada 2001-02 por el Oporto, club con el que fue campeón de Europa en 2004. En junio de 2004 hizo su primer desembarco en la Premier League, para liderar el proyecto multimillonario del Chelsea de Abramóvich, donde a lo largo de tres temporadas, colocó al club londinense en la élite de Inglaterra y Europa. También es el único entrenador en ganar las tres competiciones europeas a nivel de clubes de la UEFA (Liga de Campeones, Liga Europa y Liga Europa Conferencia), así como uno de los cuatro únicos en ganar títulos europeos en tres décadas diferentes -junto a Giovanni Trapattoni, Alex Ferguson, Carlo Ancelotti y Pep Guardiola- y el tercero en llegar a seis finales de competiciones europeas tras Trapattoni y Ferguson.

La diferencia se hizo notable viéndose solo reducida en las últimas décadas por el F. C. Barcelona debido a la racha de títulos iniciada desde la década de los años noventa. En adición a lo anterior, es importante indicar que Mourinho ha ganado títulos con 6 equipos diferentes: Porto, Chelsea, Inter de Milán, Real Madrid, Manchester United y Roma. Se pensaba que el certamen regresaría en 2021 o 2022, sin embargo, hasta el momento no hay información al respecto sobre cuando se pueda volver a disputar. La temporada 1997/98 Louis van Gaal relevó a Robson, pero Mourinho consiguió hacerse un hueco en el cuerpo técnico del nuevo entrenador, como encargado de realizar informes sobre los equipos rivales. Se unió a su padre en Vila do Conde, donde este era el director técnico del Rio Ave. Aunque Vilarinho no tenía la intención inmediata de echar a Mourinho, este decidió solicitar una extensión de contrato a la mitad de la temporada, pues el contrato firmado con João Vale e Azevedo, el anterior presidente, era solo de una temporada, con la posibilidad de extenderlo a cuatro años solo si Azevedo ganaba las elecciones. Dado que TBF era también propietaria de la línea Barcelona-Mataró, contaba con dos terminales (Barcelona 1 y Barcelona 2) separadas por apenas un centenar de metros de distancia, lo que llevó a plantear su unificación en una gran estación.

Es en esta época donde conoce a Josep Guardiola, que una década más tarde se convertiría en su mayor rival deportivo como entrenador. En 2001, su representante Jorge Baidek le consiguió el puesto de entrenador del Leiria para la temporada 2001-02, que llegó al quinto lugar de la tabla general a mitad de temporada, precisamente solo un puesto por debajo del Benfica. En los años 90, regresó a su lugar de origen como asistente en el Vitória de Setúbal. Mourinho guio al Oporto hasta el tercer lugar de la tabla dirigiendo 15 partidos -11 triunfos, 2 empates y 2 derrotas- y prometió que el club ganaría el título el siguiente torneo. Los accesos del estadio se encuentran en las cuatro esquinas del recinto, en puertas A, B, C y D. El diseño del estadio es de estilo inglés: todo cerrado y con formas cuadradas; cuenta con un voladizo que cubre todas las localidades en el caso de los fondos, con una grada baja es la única que tiene continuidad en los cuatro costados; las gradas altas se cortan en las esquinas. En caso de empate después de los 90 minutos reglamentarios, se ejecutó una tanda de penaltis para decidir al ganador.

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